Punta Penna è il bel promontorio che ha costituito da sempre la posizione privilegiata di Vasto sul litorale chietino che si spinge fino al Molise. Oggi è il panorama perfetto per chi sceglie le sue spiagge sabbiose per la villeggiatura, ma un tempo era l'approdo ottimale per i navigatori e conquistatori stranieri: gli Illiri proveniente dalla Dalmazia, i Frentani, gli Angioini, i D'Avalos. Tra le attrazioni di Vasto spicca il seicentesco Palazzo della Penna: quattro massicci bastioni con munitissime garitte che dovevano scoraggiare eventuali malintenzionati.

É la casa dei misteri; si narra che l'edificio venne messo su in una notte da cento diavoli. Dove è situata oggi Punta Penna dicono che una volta ci fosse una splendida città, Buca, sparita ingoiata dal mistero. Le tante iscrizioni osche e i recenti rinvenimenti di anfore nel golfo di Vasto testimoniano l'esistenza di traffici marittimi, e l'importanza del periodo imperiale nella storia di Vasto. Un fasto da corte imperiale visse anche quando i D'Avalos, di origine spagnola, innalzarono uno splendido palazzo, che fu anche dimora di Vittoria Colonna, tanto che la città, per la sua bellezza, fu chiamata "Atene degli Abruzzi". Il paese è un vero tesoro stratificato che conserva tracce di tutto il suo passato: tra le attrazioni di Vasto anche resti di ville Augustee, tracce di insediamenti medievali, palazzi rinascimentali.

Una frana disastrosa verificatasi nel 1956 determinò una vicenda fortunata nella storia di Vasto: apparvero all'improvviso i resti dell'antico abitato che oggi sono visibili percorrendo la passeggiata panoramica che scende verso il mare detta via Adriatica. Proprio qui si trova uno dei più imponenti siti archeologici abruzzesi, le Terme Romane, scavate per la prima volta negli anni '70, con la scoperta di alcuni mosaici, e rivelatrici nel 1994 di un favoloso pavimento mosaicato con figure mitologiche, tra le quali il celebre Nettuno con il tridente. Tra l'altro le Terme Romane dimostrano quanto abbondante fosse l'acqua a disposizione dei vastesi di ieri, i quali, nelle opere idrauliche, erano dei veri e propri maestri; basti pensare alle due enormi cisterne ancora intatte situate al capo meridionale della Loggia Amblingh.

Non si può lasciare il centro senza visitare il grandioso Castello Caldoresco, una fra le principali attrazioni di Vasto, che oggi domina l'ingresso al centro storico, edificato sulla collina su cui si adagia la città alta, in un punto da cui si domina la marina.. Lunga la sua storia, determinata soprattutto dalla necessità di fronteggiare attacchi militari: fu costruito nella prima metà del secolo XV su una preesistente struttura dal signore di Vasto Giacomo Caldora, con una pianta quadrilatera di quattro possenti fabbricati, bastioni cilindrici e tre punte sporgenti quadrangolari. Risultano ancora visibili nelle mura le cannoniere e le feritoie per le colubrine.