Frutto di un mito che affonda le sue radici nel XIII secolo, la Fontana delle 99 cannelle deve il suo nome ai 99 castelli del contado che parteciparono alla fondazione della Città. Ciascun castello inviava le sue genti sui terreni assegnati a edificare le abitazioni che dovevano raccogliersi intorno a una piazza con una fontana e una chiesa. Questa sarebbe la ragione delle 99 piazze, 99 fontane e 99 chiese, ma anche dei 99 rioni e dei 99 rintocchi con cui suona la campana del mattino.

Simbolo di tale progetto sarebbe proprio la Fontana delle 99 cannelle, i cui mascheroni da cui sgorga l'acqua, rappresenterebbero i volti dei partecipanti al progetto urbanistico. La leggenda è però smentita dal fatto che pare che i partecipanti non fossero più di una sessantina, ma anche dal progetto architettonico della fontana: infatti 93 cannelle si affacciano lungo il perimetro monumentale della fontana, mentre 6 sarebbero state aggiunte solo in epoche recenti. Il nome originario della Fontana delle 99 cannelle era Fontana della Rivera, le sue dimensioni erano ridotte e i mascheroni comparvero solo nel XVI secolo. Inoltre la sua realizzazione fu voluta da un signore toscano: Lucchesino Aleta.

Leggenda a parte la Fontana delle 99 cannelle costituisce un elemento di grande attrazione, sia dovuto alla sua posizione immersa nel verde - sorge infatti nella zona della Rivera, a ridosso del fiume Aterno e di fronte alla Chiesa di San Vito - sia per la sua struttura trapezoidale, dove sembra che tutto converga verso un ipotetico centro, secondo un elaborato sistema simbolico astrologico.

Fra i suoi misteri vi sono anche l'ignota provenienza delle acque e la diceria che sotto la pavimentazione centrale vi sia la salma del progettista, giustiziato perché non rivelasse tale segreto a nessuno! Le mura perimetrali presentano nella parte superiore una decorazione a intreccio di pietra rosa e pietra bianca. Le vasche sono due, a sbalzo, la prima alimentata dalle cannelle, la seconda dalle acque a cascata che fuoriescono dalla vasca superiore.